1513 – Admite-se que nesse ano Diogo Ribeiro tenha chegado ao Golfão Maranhense e que a ele se deva o nome de Trindade dado à Ilha de São Luís.
1531 – De ordem de Martin Afonso de Sousa, Diogo Leite, reconhecendo o litoral norte do Brasil, chega à foz do Gurupi. Atribuem-se a ele os nomes de São José e São Marcos dados às baías que formam o Golfão Maranhense, pelos dias, no calendário romano, em que as tenha alcançado.
1534 – D. João III divide o Brasil em capitanias Hereditárias. O Maranhão atual, por sua extensão litorânea do Paraíba ao Gurupi, está compreendido nas duas mais setentrionais dentre elas: a de Fernão Alvares de Andrade, com 70 léguas de costa contadas da foz do Mundau (Camocim) aos Mangues Verdes (Golfão Maranhense) e uma segunda, de João de Barros, com 50 léguas, dos Mangues Verdes à foz do Gurupi.
1535 – Os dois donatários associam-se a Aires da Cunha que, à frente de uma frota de 10 navios, com 900 homens, vai tentar a conquista e colonização do Maranhão. Chegando a seu destino, a esquadra desaparece em um naufrágio, mas uns poucos sobreviventes conseguem fundar a povoação de Nazaré.
1538 – Discutem os historiadores onde teria sido localizada Nazaré que todavia não sobreviveu a três anos. Simão da Silveira, em sua "Relação Sumária das Costas do Maranhão", publicada em 1624, dá o testemunho de ter visto na ponta do Bonfim, na ilha de São Luís, as ruínas de um forte que teria sido construído para a defesa dessa povoação.
1594 – Fracassadas as novas tentativas de colonização do Maranhão, feitas por Luís de Melo da Silva (1554), pelos filhos de João de Barros (1555) e por Luís de Gamboa (1573), o Golfão Maranhense fez-se abrigo preferido de piratas normandos. Dentre eles, Jacques Riffault que, de volta à França, tenta convencer a Coroa da possibilidade de ali instalar uma colônia definitiva.
1602 – Henrique IV, de França, concede a René-Marie de Mont-Barrot, Carta Patente (8/5) que o autoriza a fundar uma colônia no norte do Brasil, o qual se associa a Daniel de La Touche, Senhor de La Ravardière.
1604 – O monarca francês, ante a desistência de Mont-Barrot, por Carta Patente de 6/7 nomeia La Ravardière seu Lugar-tenente e vice-almirante nas costas do Brasil.
1610 – La Ravardière, em companhia de Charles des Vaux, que fora imediato de Riffault, faz uma primeira viagem de reconhecimento ao Maranhão. Assassinado Henrique IV, a Rainha-Viúva e Regente D. Maria de Médici, por Carta Patente de 1º-10, dá-lhe autorização para fundar, ao sul da linha Equinocial, uma colônia que se estenderia por um raio de 50 léguas em torno do forte que fosse construído.
1612 – La-Ravardière, associando-se a Nicolas de Harlay, tesoureiro do Reino, e a François de Razilly, Almirante de França, organiza uma expedição de três navios com 500 homens, a qual, sob o comando conjunto dele e de Razilly, chega a Upaon-Mirim, ilha pequena, na entrada dos Mangues Verdes, no dia 26/7, à qual dão o nome de Sant’Anne; logo se transferem a Upaon-açu, ilha grande, a da Trindad, onde desembarcaram no porto de Jeviré (ponta de São Francisco) e são recepcionadas pelo Capitão Du Maior, que ali mantinha uma feitoria com 400 homens. Após terem confraternizado com os nativos, que obedeciam ao morubixaba Japiaçú, escolhem para a construção do forte uma ponta de rochedo que ficava defronte, entre dois rios: Maioba (Anil) e Bacanga, que ali despejavam suas águas no chamado porto de Guaraparí. A 12/8, dia de Santa Clara, os missionários capuchinhos da expedição rezaram no Maranhão uma primeira missa e a 8/9, concluído o forte, ergueram defronte uma grande cruz, dando por formalmente fundada a França Equinocial. A seguir, no dia 1º/11, hastearam, ao lado da cruz, o estandarte real das flores de liz e fizeram públicas leis institucionais que, em nome da Coroa, outorgaram ao estado e colônia recém-fundados. Ao forte deram o nome de Saint-Louis, em homenagem ao rei-menino Luís XIII, e que com o tempo, se transmitiria à povoação e a toda ilha; ao porto de Guaraparí, o de Sainte-Marie, em homenagem à Regente e à Santíssima Virgem, mas que acabaria por cair no esquecimento.
1614 – O Governador Geral do Brasil despacha de Pernambuco uma expedição militar, que a história chamaria de "Jornada Milagrosa", com a missão de expulsar os franceses do Maranhão; Jerônimo de Albuquerque, o comandante, vai se fixar em terra firme, na foz do munim, onde levanta o forte de Santa Maria no sítio de Guaxenduba. La Ravardière ataca o forte no dia 19/11, mas é derrotado no combate.
1615 – Alexandre de Moura, despachado para o Maranhão com reforços, assume o comando da luta e obriga La Ravardière à rendição (4/11). O forte de São Luís muda o nome para o de São Felipe, em homenagem ao monarca reinante em Portugal, mas a povoação continua sendo de São Luís.
1616 – Expulsos os franceses, Alexandre de Moura retorna a Pernambuco (9/11), deixando Jerônimo de Albuquerque como primeiro Capitão-Mor da Conquista do Maranhão e, com ele, a "traça" feita pelo Engenheiro-Mor do Brasil, Francisco Frias de Mesquita, a ser observada na implantação e desenvolvimento da futura vila, para cuja Câmara, quando se instalasse, deixa uma légua de terra como patrimônio. São Luís terá sido, por certo, a primeira cidade brasileira a ter sua planta previamente traçada, em uma malha urbana ortogonal, posicionada no sentido dos pontos cardeais.
1619 – Trazidos por Simão Estácio da Silveira, chegam dos Açores os primeiros colonos para o Maranhão, o que permite que a povoação passe à vila com a eleição (9/12) de seu primeiro Senado da Câmara, do qual foi ele mesmo o primeiro presidente.
1620 – Em pagamento de promessa feita à Santíssima Virgem para que livrasse a vila de uma primeira epidemia de varíola que estava dizimando sua população, estimada em apenas 300 almas, o Capitão-Mor Diogo da Costa Machado faz construir, à sua custa, a igreja da N.S. da Vitória, destinada a ser a matriz da freguesia quando se instalasse.
1624 – Com a chegada de Frei Cristovão de Lisboa, provido na cargo de Vigário pelo Administrador Apostólico da Prelazia de Olinda, dá-se por criada a freguesia do Maranhão (5/02) e a Igreja de N.S. da Vitória erigida em matriz.
1626 – Com a posse (3/09) de Francisco Coelho de Carvalho no cargo de Governador e Capitão-General, dá-se por instalado o Estado do Maranhão, criado pela Carta Régia de 13/06/1621, separado do Brasil e tendo São Luís por capital.
1638 – Bento Maciel Parente, segundo Governador e Capitão-General do Estado, faz construir, em torno do núcleo original de São Luís, uma muralha que se transforma em uma cidadela a área das atuais Avenida Pedro II e Praça Benedito Leite.
1641 – 1642 – Deve-se aos holandeses a primeira vista panorâmica de São Luís, desenhada pelo pincel de Franz Post e a primeira planta que dela se conhece. Nesta, a vila se mostra repartida em três setores distintos. A cidadela, cujos muros cingiam o núcleo original francês; o setor urbano em que terá sido obedecida a traça de Frias de Mesquita, estendido da cidadela para o sul, até o Desterro, marginando o bacanga ao longo da chamada Praia Grande; e o setor suburbano que já começara a crescer para o interior da ilha, rumo ao nascente, por trás da antiga colina de Santa Bárbara, onde desde 1627 se construíra o chamado Convento do Carmo novo.
1644 – Os holandeses São expulsos de São Luís por Antônio Teixeira de Melo (28/02), que sucedera, por morte, a Antônio Muniz Barreiros no comando da resistência contra os invasores.
1648 – A população de São Luís, que o capitão holandês Gedeon Morris, estimara em 700 habitantes, reduzira-se a 480, que viviam em casas rústicas, cobertas de palha a maior parte.
1654 – A Carta Régia de 25/08 restabelece, com o nome mudado para o de Estado do Maranhão e Grão-Pará, o estado do Maranhão que fora extinto pela Carta Régia de 25/02/1652, continuando São Luís como capital.
1679 – A 11/07, com a posse do primeiro bispo, D. Gregório dos Anjos, instala-se a diocese do Maranhão, criada por bula de 30/08/1677. Por esse decreto papal São Luís, suja população é nele estimada em 2.000 almas, foi erigida cidade.
1648 – Arrebenta (23/02) a revolta chamada Bequimão, contra o monopólio do Estanco estabelecido pela Companhia de Comércio. Deposto o Governador, organiza-se uma Junta dos três Estados, em que São representados paritariamente o Clero, a Nobreza e o povo. É a primeira vez que o Povo ascende ao Governo; mas o movimento termina com o sacrifício, na forca (10/11/1655) de Manuel Beckman e Jorge de São paio.
1700 – João Lisboa, em seus "Apontamentos", diz que, no transcurso do século XVII para XVIII, a cidade apresentava todos os sinais de decrepitude, acrescentando que, conforme ofício do então Ouvidor-Mor João Francisco Leal (19/11/1700), seus subúrbios se estendiam além da Igreja de São João. Isto é, continuavam nos limites que lhe foram dados na planta de 1642.
1712 – Em seu primeiro centenário, a cidade, segundo o testemunho do Pe. Jacinto de carvalho em sua "Relação do Maranhão" (1719), era muito formosa por causa das muitas árvores; e, segundo Berredo, que governou o Estado de 1718 a 1722, tinha pouco mais de 1.000 vizinhos ("anais").
1755 – Criada (7/08) a Companhia geral de Comércio do Grão-Pará e Maranhão pelo Marquês de Pombal, ela, com o incremento dado à lavoura a à economia, propiciaria o desenvolvimento e o progresso da região. No governo de Joaquim de Melo e Póvoas (1761/1779) o chamado Terreiro do Palácio, onde foram demolidas as velhas igrejas de N.S. da Vitória e da Misericórdia e os muitos casebres que o enfeiavam, transforma-se no ajardinado Largo do Palácio; e o cemitério, que ficava por trás do último templo, é transferido para o fim da rua Larga (Grande), no ponto onde então foi aberta uma estrada que, ultrapassando o Largo dos Quartéis, já existente, levava à Ponta do Romeu (Praça Gonçalves Dias), onde surgira um arraial em torno da ermida de N.S. dos Remédios. Duplicara-se a área suburbana.
1759 – O Pe. José de Morais, em sua "História", acabada de escrever nesse ano, informa que "era então a cidade bem situada, com boas ruas a rumo de corda, a maior parte calçada... e servida por uma excelente e bem fundada fonte a que chamamos das Pedras... Sabemos, porém que não era essa a única, pois já existiam as fontes do Bispo, das Telhas e da Olaria; e, também, que desde 1737, os jesuítas haviam pedido licença à Câmara para, ampliando sua igreja de N.S. da Luz, dar-lhe uma nova torre que seria servida por um relógio público.
1772 – A Carta Régia de 20/08 separa em dois, pelas Capitanias-Gerais do Maranhão e do Grão-Pará, o Estado que, desde 1751, fora dito do Grão-Pará e Maranhão, transferida a capital para Belém.
1784 – O Governador José Teles da Silva (1783/1787) dá inicio ao aterro da Praia Grande, concedendo os chãos ribeirinhos a quem se obrigasse a construir a parte fronteira do cais, conforme plano antes recomendado pela Coroa a seu antecessor.
1787 – Foi só nesse ano que a cidade ganhou seu pelourinho, símbolo da autonomia municipal. Situava-se no Largo do Carmo, à saída do antigo Caminho do Carmo, que ia se transformando em rua da Paz.
1788 – Censo demográfico levantado pelo Vigário da freguesia acusa, para a cidade, uma população de 16.580 habitantes e a existência de 1.482 fogos.
1796 – É construída, no governo de D. Fernando Antônio de Noronha, a Fonte do Ribeirão, e, no ano seguinte, o Forte de Santo Antônio, na antiga Ponta de João Dias (d’Areia ).
1805 – Governador D. Antônio Saldanha da Gama. Concluem-se as obras que transformam a Praia Grande, à margem direita da foz do Bacanga, no bairro do mesmo nome, inclusive com a construção da Casa das Tulhas (atual Feira da Praia Grande). Nesse mesmo ano o Dr. Manuel Rodrigues de Oliveira, apelidado de Médico do tijuco, inicia o aterro da Praia da Olaria, nas proximidades da Fonte das Pedras.
1813 – Instala-se, na Câmara Municipal, pegada ao Palácio dos Governadores, o Tribunal de Relação, criado que fora a 23/08/1811, enquanto se reforma, para sua sede, o prédio do Hospital Militar, na esquina da rua do Hospital (Sant’Ana) com a do Desterro (Palma) que é então transferido para a antiga Casa de Recreio do Jesuítas, distante de Ponta de Santo Amaro, a que se chegava pelo Caminho Novo da Madre-de-Deus (rua de São Pantaleão). Em relatório então enviado ao Desembargador Antônio Rodrigues Veloso de Oliveira, primeiro chanceler dessa corte, o Ouvidor-Mor Bernardo José da Gama previne-lhe o espírito contra a cidade, que diz ser minúscula e fúnebre, habitada por gente degredada, criminosos e aventureiros.
1815 – Com relação a elevação do Brasil a Reino, unido aos de Portugal e Algarves (16/12), São Luís, com uma população estimada em 18.000 habitantes, passa a ser capital da Província do Maranhão.
1819 – Na opinião dos naturalistas bávaros Spix e Martius (Viagem pelo Brasil), que a visitam nesse ano, São Luís merece, à vista de sua população, que eles calculam em 30.000 pessoas, o quarto lugar entre as cidades brasileiras.
1822 – Com a administração de Bernardo da Silveira Pinto da Fonseca, seu último Governador e Capitão-General, a cidade passa por grandes reformas; os edifícios públicos são restaurados, todas as ruas são calçadas e o Largo do Palácio transforma-se em aprazível Passeio Público. Pela "Estatística" de Antônio Bernardino Pereira do Lago, o engenheiro responsável por tais obras, São Luís tinha então 19.611 habitantes distribuídos por duas freguesias – N.S. da Vitória e N.S. da Conceição e nela já funcionava um Teatro "União" (Arthur Azevedo), uma Tipografia Nacional, uma Repartição de Higiene, etc...
1823 – Formaliza-se em São Luís, a 28/07, a adesão do Maranhão à Independência do Brasil.
1832 – O naturalista francês Alcide d’Orbigny confirma, em sua "Viagem Pitoresca", a opinião de Spix e Martius - a capital maranhense estava, sim, no quarto lugar entre as cidades do Brasil.
1836 – Rol populacional então levantado, conta, em São Luís, 2.199 casas, onde viviam calculadamente 25.000 pessoas.
1840 – Daniel Kidder, em suas "Reminiscências", vê a cidade como sendo de melhor construção que qualquer outra no Brasil e com um aspecto de progresso como raramente se nota em outras cidades do Império e acentua, além disso, serem poucas as choupanas e casebres.
1841 – George Gardner, que calculou em 26.000 sua população, ressalta em sua "Viagem pelo Interior do Brasil", que São Luís tinha "as ruas geralmente calçadas e mais limpas que quaisquer outras que vi no país, é que as casas, solidamente construídas... geralmente de dois andares" . Nesse mesmo ano, a 14/09, inicia-se a construção do Cais da Sagração, à margem esquerda do Anil, do qual diria César Marques, em seu "Dicionário", decorrido um quarto do século (1864) que ainda era, sem dúvida, a obra de mais importância que havia na província.
1843 – A precária iluminação pública, à base de azeite de peixe, que vinha de 1825, é substituída pela de álcool terventinado, com 155 lampiões de cobre espalhados pela cidade.
1844/1855 – As duas plantas da cidade datadas desses anos e praticamente iguais, mostram que a área urbana era limitada por uma reta norte-sul formada pelas ruas dos Remédios, desde a ponta do Romeu, e do Passeio, que não ia além da rua das Cajazeiras, onde era o Cemitério (Hospital "Djalma Marques"). Depois, via-se o Caminho Grande alongando-se para o interior da ilha.
1863 – A 15/02 é inaugurado o novo serviço de iluminação, à base de gás carbônico; espalham-se pela cidade 498 postes e 451 prédios são atendidos pelo novo serviço.
1868 – Cândido Mendes, em seu "Atlas do Império do Brasil" estima para São Luís, uma população de 35.000 habitantes.
1871 – Começa a operar em São Luís a Companhia Ferro Carril, que fazia o transporte urbano com bondes de tração animal; no ano seguinte instala-se uma estrada de ferro, de bitola estreita, cuja linha se alonga até a zona rural.
1872 – O relatório do Presidente Gomes de Castro referente ao exercício anterior, aponta São Luís com 4.210 fogos e 27.857 habitantes; mas o Censo feito nesse ano aumenta esses números para 7.026 casas e 31.604 moradores.
1874 – Organiza-se a Companhia das Águas que fará o abastecimento da cidade com seis chafarizes públicos espalhados pelas principais praças.
1888 – Com a abolição da escravatura (13/5) nesse ano, o Maranhão tentaria transforma-se de uma rica província agrária em um estado industrial e só em São Luís instalam-se 24 fábricas, entre grandes e pequenas, mas que não sobrevivem, progressivamente diminuídas em número ao primeiro quartel do século XX. É o que Jerônimo de Viveiros, em sua "História do Comércio" chama de " a loucura industrial" e o que marca, no tempo, o início de um período de estagnação, se não de decadência, do Maranhão e notadamente de São Luís.
1889 – O Maranhão adere (18/11) à República e São Luís passa a ser a capital de um estado federado.
1890 – O Recenseamento desse ano dá à cidade uma população de 29.308 habitantes, 6,8% do total do Estado. E nela começa a funcionar a Companhia Telefônica de São Luís, com 200 aparelhos instalados.
1900 – Novo Recenseamento decenal registra, em São Luís, 36.798 almas, representando 7,3% de todo o Estado.
1912 – No terceiro centenário da cidade, Justo Jansen Ferreira traça-lhe a planta que demonstra continuar a cidade praticamente do mesmo tamanho que tinha nas de 1844 e 1858, pois sua área urbana ainda era limitada pela reta norte-sul formada pelas Ruas dos Remédios e do Passeio; apenas esta última se alongara para além da Rua das Cajazeiras, indo terminar defronte do novo Cemitério do Gavião, à margem do Bacanga. E essa mesma área será apontada pela planta de 1926, de autoria de José Abranches de Moura. Dessa São Luís, que se mantinha como era desde meio século atrás, o "Álbum Photográfico de São Luís", com fotos de Gaudêncio Cunha e datado de 1908, é um documento de inestimável valor.